Mentre Oliver Queen non lo sapeva all'epoca, il momento in cui lasciò il Queen's Gambit su The CW's Freccia , iniziò un viaggio che avrebbe cambiato il destino dell'intero multiverso. Durante il suo periodo di servizio come uno dei protettori del mondo, si è imbattuto in molti potenti nemici, uno più formidabile dell'altro. Tuttavia, un cattivo si distingue dagli altri come il più grande avversario di Oliver: Adrian Chase, alias Prometheus.
Introdotto nella quinta stagione come il nuovo procuratore distrettuale, Adrian ha trascorso la maggior parte del suo tempo a lavorare nell'ombra sotto le spoglie di 'The Throwing Star Killer'. Le intenzioni del cattivo erano difficili da capire all'inizio, poiché tutto il pubblico sapeva del personaggio era che aveva una qualche forma di vendetta contro Oliver. Lentamente ma inesorabilmente, tuttavia, le cose iniziarono a diventare più chiare e Prometheus era sulla buona strada per diventare uno dei più grandi cattivi dell'Arrowverse.
Non è stato fino alla stagione 5, episodio 15, 'Fighting Fire With Fire', che i fan sono stati in grado di apprendere che Adrian era, in effetti, Prometheus. La cosa Freccia ha fatto così bene con questa rivelazione è stata la direzione sbagliata causata dall'introduzione di Viginalnte in Stagione 5. Nelle pagine di DC Comics, Adrian Chase è uno dei personaggi che ricopre il ruolo di Vigilante, il che ha portato molti a credere che l'iterazione del personaggio nello show stesse seguendo l'esempio. Lo spettacolo ha usato questo a suo vantaggio, confondendo i fan sulla vera identità del Big Bad della stagione.
Dopo che l'identità di Prometeo è stata rivelata al pubblico, ci è voluto solo fino all'episodio successivo perché Oliver lo scoprisse da solo. Ciò che accadde dopo fu una serie di eventi che avrebbero cambiato per sempre l'eroe titolare. Si scopre che Adrian era il figlio illegittimo di Justin Claybourne, un CEO corrotto che Oliver ha ucciso durante la stagione 1. Dopo la morte di suo padre, Adrian ha cercato vendetta contro il vigilante di Star City, quindi ha cercato l'assistenza di Talia al Ghul, che lo ha addestrato nello stesso stile di combattimento usato da Oliver.
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Al ritorno a Star City, Adrian si è posizionato strategicamente nell'ufficio del procuratore distrettuale, tutto per essere vicino al sindaco in carica, Oliver. Una volta che Adrian ha scoperto che Oliver sapeva delle sue attività extrascolastiche, il suo piano è stato messo in moto. Ha iniziato rapendo l'interesse amoroso di Oliver, la giornalista Susan Williams, per attirare l'eroe da lui. Dopo aver liberato Susan, Oliver intendeva porre fine al conflitto uccidendo Adrian, qualcosa che il cattivo non poteva permettere che accadesse, almeno non ancora. Sapendo che Oliver avrebbe preso questa strada, Adrian ha predisposto un piano di emergenza facendo apparire Talia e colpire il suo avversario con una freccia tranquillante.
A questo punto, il piano di Prometeo per spezzare la Freccia Verde era completamente in atto. Dopo averlo catturato, Adrian ha torturato Oliver fino a quando non ha ammesso di aver ucciso perché gli piaceva, non perché doveva. Questa rivelazione ha spezzato l'eroe, costringendolo a posare l'arco per alcuni episodi. Adrian non aveva finito lì, tuttavia, poiché la parte successiva del suo piano prevedeva di catturare tutti gli amici di Oliver e portarli da Lian Yu.
Ciò ha portato Oliver a reclutare tre dei suoi ex nemici, Malcolm Merlyn, Nyssa al Ghul e Slade Wilson, per aiutare a porre fine al conflitto. Tuttavia, mentre hanno avuto successo, le conseguenze sono state disastrose. Durante la battaglia su Lian Yu, Adrian fece prigioniero il figlio di Oliver, William, e cercò di fuggire dall'isola su una barca. Oliver raggiunse la nave, vi saltò sopra e portò William lontano da Adrian. Tuttavia, il cattivo aveva previsto questo finale, quindi si è ucciso, attivando l'interruttore dell'uomo morto che è stato attrezzato con esplosivi in tutta l'isola. L'esplosione che ne seguì uccise la madre di William, Samantha, e lasciò una cicatrice indelebile su Oliver.
Gli eventi di Freccia La quinta stagione ha visto Oliver fare i conti con più dei suoi difetti che mai. Mentre Deathstroke e l'Arciere Oscuro hanno insegnato molto a Freccia Verde sull'essere un eroe, Prometeo lo ha costretto a imparare a essere un uomo migliore, qualcosa che l'eroe ha cercato di essere per il resto della serie.
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