Wade Wilson, meglio conosciuto come Deadpool, ama essere coinvolto con i mostri. Per un po' è stato sposato con Shiklah, la regina dei mostri e attualmente governa come re dei mostri nel New Jersey. Tutto ciò rende i suoi vari scontri con il mostro alieno simbionte non una sorpresa, e questo include l'essere preso in consegna dal simbionte di Venom.
Lo speciale E se Venom possedesse Deadpool? di Rick Remender, Shawn Moll, Mark Irwin, John Livesay, Walden Wong, Scott Hanna e Chris Sotomayor, hanno fatto un ulteriore passo avanti nel legame. Pubblicata nel 2010, la storia è iniziata nel 1985 quando Deadpool è stato assunto da Galactus per uccidere l'Arcano, perché l'Arcano aveva fuso M.O.D.O.K. alla parte posteriore di Galactus, che non si adattava troppo bene al cattivo. Dando a Deadpool il Retcon Exungifier, un'arma che può cambiare la realtà di chiunque, Galactus lo mandò a cercare l'Arcano.
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Deadpool ha rintracciato l'Arcano in un club, ma ha deciso di non ucciderlo. Invece, Deadpool cadde sotto l'influenza dell'Arcano e divenne suo amico. Indossando il famigerato abito nero, Spider-Man si è schiantato nella loro festa senza fine. Mentre Spider-Man discuteva con l'Arcano sulla tuta, un pezzo del simbionte si staccò e si fuse con Deadpool, creando il Venompool arricciato da Jheri. Lui e l'Arcano fanno festa per dieci anni, fino a quando l'Arcano si annoia con Venompool e abbandona sia lui che Tony Stark. Cogliendo l'attimo, Venompool ha venduto Tony Stark all'A.I.M. e ha usato i soldi per ripulirsi e iniziare una nuova vita. Ma quando ha cercato di diventare un eroe, nessuna delle squadre, ad eccezione dei Defenders, lo ha preso a causa della sua pettinatura.
Nel disperato tentativo di liberarsi dallo stile riccio datato, Venompool è andato a un campanile per liberarsi del simbionte. Libero da esso, Venompool ora pensava di poter diventare un vero eroe. Ci ha provato, ma invece di essere visto come un eroe, ha inorridito le persone con la sua violenza insensata, come strappare a metà uno scippatore. Sentendosi ancora inosservato, Venompool ha provato a combattere in 'Secret Wars' ma ha trovato tutto sciocco e inutile.
In un talk show di fine anni '90, Venompool ha rivelato come i capelli del simbionte siano diventati il suo arcinemico chiamato Carnage Curl. Nel corso degli anni ha rovinato la sua vita uccidendo suo zio segreto e incasinando le sue tubature. Per tutto il tempo usciva con l'Arcano e impediva a Venompool di ucciderlo. Carnage Curl ha scioccato tutti dicendo che era incinta del bambino di Galactus. Il che ha portato i due nemici a distruggere la terra. Usando il Retcon Exungifier, Venompool ha fatto saltare entrambi i personaggi da ogni continuità e ha restaurato il mondo con lui come eroe.
Ora che Venompool godeva dell'adorazione del mondo, non era ancora abbastanza. Presto si rese conto che condividere i riflettori con altri eroi non era qualcosa che voleva fare. Per risolvere questo problema, Venompool ha ucciso ogni eroe e cattivo, chiunque fosse in grado di eclissarlo. Certo, non ha affrontato bene il successo, con il potere che gli dava alla testa e si sentiva ancora una vittima nella storia.
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Alla fine, Venompool ha capito di essersi concentrato sulle cose sbagliate della vita. Invece di costruire un'esistenza di significato e avere relazioni profonde, tutto ciò che aveva era insulso e superficiale. Quindi è tornato a casa e ha tirato fuori l'espungificatore retcon per correggere i suoi errori. Laddove la maggior parte si aspetterebbe che l'antieroe dispiaciuto si cancellasse, Venompool è rimasto fedele alla sua natura egoista e ha appena cancellato l'intero universo Terra-615,9. Forse questo era il modo migliore per sistemare la folle linea temporale che ha creato sia un Deadpool senz'anima che un Venom senza scopo.