I Simpson è pieno di personaggi incredibilmente tragici, con molti residenti di Springfield che hanno in realtà retroscena incredibilmente agrodolci. Ma c'è una figura, di solito la controfigura comica degli scherzi di Bart, che sta al di sopra delle altre. Seymour Skinner potrebbe essere uno dei personaggi più tristi di Springfield, con alcuni potenziali segni di cedimento anche mentale.
Nonostante le brevi rivelazioni che Seymour Skinner era in realtà un impostore di nome Armin Tamzarian , altri episodi della serie si sono orientati verso l'idea che Skinner sia il vero figlio di Agnes Skinner. Donna autoritaria e crudele, Agnes ha cresciuto suo figlio con un certo disprezzo. Molti episodi, come 'Boy Meets Curl' della stagione 21, suggeriscono che questo potrebbe avere a che fare con il padre di Seymour che ha lasciato indietro Agnes incinta mentre andava avanti nella vita, e l'essere incinta di Seymour ha portato direttamente alla sua incapacità di vincere alle Olimpiadi .
'Grampy Can Ya Hear Me' della stagione 29 ha anche rivelato che, nonostante la sua totale antipatia per suo figlio, Agnes non sopportava ancora il pensiero che lui la lasciasse, il che l'ha spinta a nascondere che era stato accettato alla Ohio State University come adolescente con una borsa di studio completa. Invece, Skinner finì per arruolarsi nell'esercito e servire durante la guerra del Vietnam. I flashback durante la serie dipingono un'esperienza orribile per Skinner che lo mostra assistere alla morte improvvisa e brutale di molti dei suoi amici. Fu anche fatto prigioniero per un periodo e torturato dai Viet Cong. Episodi come 'Team Homer' della stagione 7 hanno suggerito che avesse speso anni in queste condizioni orrende prima di tornare finalmente negli Stati Uniti
Dopo aver accettato un lavoro alla scuola elementare di Springfield, Skinner ha abbracciato un comportamento noioso e severo con qualsiasi lampo di personalità che è stato abbattuto da sua madre e dal suo nuovo datore di lavoro, Sovrintendente Chalmers . La vita di Skinner è decisamente tragica e fatica a connettersi con gli altri. I suoi frequenti tentativi di impressionare Chalmers potrebbero essere visti come Skinner che cerca di connettersi con una figura paterna maschile e fallisce poiché Chalmers è spesso esausto dalle buffonate di Skinner.
Agnes è solo diventata più amara nella sua vecchiaia, insultando spesso suo figlio e, in un caso (ammesso durante una voce non canonica nella stagione 25's ' La casa sull'albero dell'orrore XXIV '), Agnes ha causato a Skinner un attacco di panico a causa dei suoi insulti, solo per peggiorarlo picchiandolo con una borsa. Skinner ha dimostrato di non avere veri amici e il guardiano Willie è spesso costretto a uscire con lui. La sua unica storia d'amore significativa è stata con Edna Krabappel , ma i suoi problemi personali e i suoi dubbi lo hanno portato a rovinare la storia d'amore proprio mentre si avvicinavano al matrimonio.
Tutto questo trauma ha anche dato a Skinner un vantaggio particolare che contrasta con la sua solita personalità da pushover. Riflettere sul suo tempo in Vietnam spesso lascia Skinner in un luogo mentalmente oscuro, con il suo tono e il linguaggio del corpo che diventano più rigidi e aspri. È stato anche insinuato che gli aspetti della vita di Skinner rispecchiano vagamente Norman Bates da Psicopatico. I Simpson lo paragona ripetutamente all'uomo omicida principalmente a causa dei loro terribili rapporti con le loro madri. Alla ricerca di uno psichiatra in 'Fear of Flying' della stagione 6, è implicito che Skinner consideri inconsciamente di soffocare sua madre e 'Yellow Subterfuge' della stagione 25 ha rivelato che credeva che la vita sarebbe migliorata senza sua madre dopo aver simulato la sua morte per uno scherzo.
Skinner è una figura particolarmente tragica a Springfield, un uomo insignificante e spesso dimenticato la cui madre gli ha impedito di raggiungere il tipo di vita che desiderava. È uno dei personaggi più traumatizzati della serie, e se ci fosse qualcuno che potrebbe avere il potenziale per spezzarsi davvero, sarebbe lui.
