Pokemon Ash Ketchum è ambizioso, leale, testardo e creativo come allenatore e come persona. Durante l'avventura, questi tratti aiutano a guidare Ash ogni volta che incontra un problema. Che stia sventando uno dei piani del Team Rocket o combattendo contro un Capopalestra, Ash si affida a queste caratteristiche per vincere. Il più delle volte, questo è sufficiente.
Tuttavia, alcuni avversari che Ash affronta sono semplicemente troppo potenti. Sia che stiano usando nuove abilità, nuovi Pokémon o che abbiano più esperienza, Ash si ritrova dalla parte perdente quando li combatte. L'inesperienza, la mancanza di conoscenza o le decisioni avventate di Ash alla fine lo portano alla sconfitta. Mentre Ash torna spesso per combattere di nuovo, impara alcune buone lezioni lungo la strada.
10Richie
Ash combatte contro Richie in 'Amici e nemici allo stesso modo'. Nonostante sia il primo torneo di Ash, sembra essere un match alla pari. Richie elimina lo Squirtle di Ash, poi Pikachu sconfigge il Butterfree di Richie. Successivamente, Richie invia Charmander. Ash usa Charizard, che domina la lotta, concludendola rapidamente. Tuttavia, il problema risiede nella scelta di Ash di Charizard, un Pokémon che non ha allenato adeguatamente ed è quindi imprevedibile.
Richie sceglie il suo Pikachu, Sparky, per il suo ultimo Pokémon, e Charizard perde interesse. Ash perde a causa del rifiuto del suo Pokémon di lottare, perdendo così involontariamente il torneo a favore di Richie. Questa è una lezione difficile da imparare per Ash e che lo porta a fare scelte migliori nelle battaglie future.
9Lt. Surge
Ash sfida Lt. Surge per ottenere la Medaglia Tuono in 'Electric Shock Showdown'. Lt. Surge crede che i Pokémon debbano evolversi subito per essere forti, e affronta il Pikachu di Ash usando Raichu. La battaglia inizia e Pikachu viene rapidamente sopraffatto da Raichu. Ash prova a cambiare Pokémon, ma Pikachu si rifiuta di scambiare e finisce ricoverato in ospedale. L'incapacità di Ash di richiamare Pikachu mostra il suo lato empatico ma evidenzia anche la sua inesperienza.
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Un allenatore più esperto potrebbe aver cambiato Pokémon indipendentemente dai sentimenti di Pikachu, ferendo così Pikachu emotivamente e proteggendolo fisicamente. Tuttavia, Ash impara da questa lotta e alla fine ritorna con una strategia diversa, sconfiggendo Raichu e guadagnandosi la sua medaglia.
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8Tobias
Ash affronta Tobias nelle semifinali della Lega di Sinnoh in 'The Semi-Final Frontier!' Mentre Ash inizia la lotta sentendosi sicuro, la partita diventa rapidamente unilaterale. Il Darkrai di Tobias elimina i Pokémon di Ash uno dopo l'altro, mettendone fuori gioco tre prima che Ash finalmente interrompa la corsa.
Tuttavia, il secondo Pokémon di Tobias, Latios, riprende da dove si era interrotto Darkrai, sconfiggendo altri due Pokémon di Ash senza sudare. Con un solo Pokémon rimasto, Ash usa Pikachu. Con la sua velocità, resistenza e l'aiuto della sua mossa Codacciaio, Pikachu riesce a sconfiggere Latios, ma viene sconfitto nel processo. Ash perde contro Tobias, che ha quattro Pokémon rimasti. Ash ottiene un A+ per lo sforzo, ma Tobias si prende la meritata vittoria.
7Sabrina
Ash morde più di quanto possa masticare quando sfida Sabrina in 'Abra and the Psychic Showdown'. Sabrina afferma che se Ash perde, lui e i suoi amici devono restare per essere suoi amici e giocare con lei. Nonostante l'atmosfera inquietante e la strana richiesta, Ash accetta la partita. Sabrina rivela quindi il suo vero io, una ragazza molto più grande che controlla la bambola con cui Ash ha parlato. Dichiara una partita uno contro uno e sceglie Abra. Ash attacca con Pikachu, ma il teletrasporto di Abra si rivela un modo efficace per schivarlo.
Abra poi si evolve in Kadabra. La partita finisce rapidamente quando Kadabra usa confusione e l'attacco di Pikachu lo colpisce. Kadabra termina la partita usando Attacco Psichico per sbattere ripetutamente Pikachu tra il soffitto e il pavimento, e Ash è costretto a rinunciare per salvare il suo Pikachu. Quando Sabrina di conseguenza intrappola Ash, Misty e Brock nella sua cassa dei giocattoli, Ash si rende conto del grave errore che ha commesso.
6Brock
Ash affronta Brock, il capo della Palestra di Plumbeopoli, all'inizio del suo viaggio. Tuttavia, Brock ha molta più esperienza e termina la partita prima che inizi davvero. La mancanza di comprensione da parte di Ash dei punti di forza e di debolezza naturali dei suoi Pokémon dimostra la sua rovina mentre sfida un capopalestra specializzato in Pokémon di tipo roccia con il suo Pikachu di tipo elettrico. Brock sceglie Onix, ed è tutto ciò che Pikachu può fare per scappare. Onix cattura rapidamente Pikachu e usa il suo attacco Legame per costringerlo alla sottomissione.
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Senza alcun modo per richiamare Pikachu, e quindi nessun modo per andare avanti, Ash è costretto a rinunciare alla partita per evitare ulteriori danni ai suoi Pokémon. Ash impara da questa partita, rendendosi conto che può usare l'acqua a suo vantaggio, ma la sua prima partita è una battaglia a senso unico che Ash non dimenticherà mai.
5Blaine
Ash affronta il Ninetales di Blaine con Squirtle, tenendo presente la naturale debolezza di un Pokémon di fuoco. Nonostante l'attacco con pistola ad acqua di Squirtle, il Ninetales di Blaine lo sopraffà e lo sconfigge rapidamente. Ash quindi fa uscire Charizard, e Blaine lo contrasta con Rhydon. Tuttavia, la battaglia non avviene mai, poiché Charizard lascia il ring, venendo così squalificato.
Ash sceglie Pikachu come suo ultimo Pokémon, sconfiggendo infine il Rhydon di Blaine. Tuttavia, quando Blaine sceglie Magmar, Pikachu viene sconfitto. L'intenso calore di Magmar brucia Pikachu durante la loro lotta, e alla fine Ash è costretto a smettere piuttosto che rischiare ulteriormente la salute di Pikachu.
4Whitney
Whitney insegna ad Ash una lezione importante: non importa quanto possa sembrare unilaterale una battaglia, può essere capovolta in un istante. Ash sembra avere la meglio in questa lotta, sconfiggendo velocemente la Nidorina di Chiara con Cyndaquil. Quando il Clefairy di Whitney imita un Magikarp, Ash ottiene una seconda vittoria facile. Tuttavia, Chiara dimostra le sue capacità come capopalestra usando Miltank, sconfiggendo rapidamente tutti i Pokémon di Ash.
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Ash usa le sue precedenti lezioni apprese per cercare di sconfiggere Miltank, bagnandolo e poi fulminandolo, ma scopre che anche un vantaggio di tipo potrebbe non essere sempre sufficiente per assicurarsi una vittoria.
3Samurai
Samurai insegna ad Ash una dura lezione all'inizio della serie. Ash prova a lottare con il suo Pidgeotto dopo averlo usato contro Weedle solo pochi istanti prima, risultando che i suoi Pokémon sono troppo esausti per lottare. Imbarazzato, Ash sceglie Metapod come suo prossimo Pokémon, sconfiggendo Pinsir usando Indurimento. Tuttavia, quando anche Samurai sceglie un Metapod, inizia la battaglia più lunga della loro vita.
Ash e Samurai continuano a comandare ai loro Metapod di usare Harden, l'unica cosa che possono fare, e questo va avanti per ore, con grande imbarazzo di tutti i soggetti coinvolti. Quando la lotta viene interrotta da uno sciame di Beedrill, Ash viene umiliato ancora una volta quando si dimentica di richiamare il suo Metapod, usando invece il suo Pokédex per analizzare il Beedrill. Di conseguenza, Metapod viene preso dallo sciame e la reputazione di Ash come allenatore è gravemente offuscata.
DueAJ
Dopo aver vinto le sue prime due medaglie, la fiducia in se stesso di Ash è alle stelle. Tuttavia, questa diventa la sua rovina quando sfida AJ, un allenatore con 98 vittorie e 0 sconfitte , in 'La strada per la Lega Pokémon'. Ash si sente superiore ad AJ perché ha medaglie mentre AJ no, credendo così di essere l'allenatore migliore e ignorando le numerose vittorie di AJ. Ash affronta Sandshrew di AJ con Pidgeotto e viene rapidamente sconfitto quando Sandshrew attacca Pidgeotto in aria.
Ash usa quindi Butterfree, ma non può sferrare un attacco quando Sandshrew scava sotto terra. Emerge per affrontare Butterfree e termina la battaglia a senso unico in pochi minuti. La fiducia in se stesso di Ash subisce un duro colpo e scopre che, pur essendo sicuro di sé, è positivo, essere troppo sicuro di sé può portare alla sconfitta.
1Roark
Ash affronta Roark subito dopo il suo rivale, Paul, in 'A Gruff Act to Follow.' Quando Paul vince e ottiene un distintivo, Ash è determinato a fare lo stesso. Tuttavia, il Cranidos di Roark sconfigge rapidamente l'Aipom di Ash, e alla fine Turtwig riesce a sconfiggerlo. La rinnovata speranza di Ash per una vittoria è di breve durata quando Roark usa Onix e mette immediatamente al tappeto Turtwig.
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Onix quindi sconfigge Pikachu, sigillando così il destino di Ash. Non solo Ash ha perso, ma la sua sconfitta avviene di fronte al suo rivale. Con una perdita nel suo piatto e l'imbarazzo di perdere davanti a Paul di tutte le persone, questa è una perdita che Ash non dimenticherà presto.
