La personalità sarcastica ma dolce di Logan era evidente dal momento in cui ha iniziato una relazione con Rory in poi Gilmore Girls . Uno dei migliori esempi di ciò viene dal fatto che iniziò a chiamarla 'Asso' subito dopo che si erano incontrati. Ecco come è nato quel soprannome nello show della CW.
Rory ha incontrato Logan mentre entrambi frequentavano Yale e lavoravano per il giornale della scuola. È stato specificamente introdotto in Gilmore Girls Stagione 5 Episodio 3, 'Scritto sotto le stelle'. La coppia si è riunita quando Rory ha deciso di scrivere una storia sulla Life and Death Brigade, una società segreta di cui faceva parte. Inizialmente, Rory è stata disattivata dalla personalità di Logan, poiché sembrava il tipico playboy ricco, ma hanno continuato a conoscersi anche dopo che Rory ha finito la sua storia. Nonostante le loro differenze, Rory si è innamorata di lui e il sentimento è stato reciproco per Logan - infatti, lo spettacolo implica che potrebbe essersi innamorato per primo di Rory. Il fatto che Logan chiami Rory 'Ace' è una forte prova di questa idea.
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Logan ha usato per la prima volta il soprannome tre episodi dopo in 'Norman Miller, sono incinta!' In superficie, era un riferimento all'abilità e all'aspirazione di Rory a diventare un giornalista professionista, o un 'reporter asso'. Ma l'uso del soprannome non si è fermato qui. Da quel momento in poi, Rory e Logan si sono frequentati per la stragrande maggioranza di Gilmore Girls e Logan ha continuato a chiamarla Ace per tutto il tempo. Il soprannome è diventato più di un semplice riferimento all'obiettivo di Rory. Per Logan, era un affettuoso vezzeggiativo.
In superficie, Logan sembra sarcastico e pieno di sé, trasudando sicurezza e fascino. Dato che proveniva dal denaro, era abituato a ottenere tutto ciò che voleva e tendeva anche a farla franca con comportamenti avventati. Al contrario, Rory è attenta e calcolata e ha dovuto lavorare per tutto ciò che ha. In breve, sono gli opposti completi. Queste caratteristiche opposte inizialmente hanno irritato Rory e Logan è stato in grado di capirlo subito. Chiamarla 'Asso' era il suo modo di criticare gentilmente Rory per il suo comportamento serio e per il modo in cui dava la massima importanza al suo lavoro di studentessa giornalista. Da persona completamente spensierata, Logan ha trovato umorismo in questo.
Ma come Gilmore Girls continuò, Logan iniziò a mostrare a Rory il suo lato più dolce e vulnerabile. Suo padre lo trattava più come un investimento aziendale che come un figlio, e l'unico scopo di Logan era essere addestrato a rilevare l'attività di suo padre un giorno. Per questo motivo si sentiva intrappolato in quella vita. Una volta che lui e Rory si sono innamorati e hanno iniziato a frequentarsi, il fatto che Logan abbia continuato a usare quel soprannome ha mostrato che sotto i suoi strati di sarcasmo, aveva un cuore. Quindi, mentre chiamare Rory 'Ace' è iniziato come un metodo per prenderla in giro, è diventato un dolce vezzeggiativo che ha mostrato quanto tenesse a lei.
